选李登辉接班，蒋经国哀叹“看错人了”
蒋经国选择李登辉作为接班人，无疑是其最大失误。他在相当长的考察与试用阶段，没能真正看清李登辉的伪装面目。据称，病逝之前，蒋经国对身边家人哀叹：“我看错了人！”
大力推动政治本土化政策
国民党败退台湾之初，因之前受日本殖民影响，台湾人民大多不识中文，只会说日语与闽南语。国民党政府所用各级干部与人才，多为从大陆来台的人员（即所谓的外省人）。而后随着教育普及与蒋介石大力推动中国文化运动，占有几乎90%人口的台湾本省人，开始逐渐在各行各业崭露头角，学识、能力都有显著提升。
蒋经国从1960年代起，已经开始注意到台湾“政治本土化”的问题。他特别交代心腹干部李焕，在台湾发掘未来足以担当重任的本省精英与人才，推荐给他。据李焕回忆：1972年蒋经国担任“行政院长”，在筹组“内阁”时，为了要找一位具有农业背景的本省籍专家学者，出任“政务委员……我最先认识李登辉是在我担任台湾省党部主任委员时，发现在“中国农村复兴委员会”中，有一位曾经留学日本与美国、得到农业博士的本省籍专家，就特别约见他，见他面貌老实，待人诚恳，加上当时政府急需农业方面的人才，我因此安排他到省党部讲演，谈台湾的农业问题，给我留下深刻的印象。当经国先生在“组阁”时，需要一位本省籍的农业专家做“政务委员”，要我推荐人选，我很自然地想到李登辉。
李登辉是蒋经国“政治本土化政策”的受益者，得以担任“政务委员”，主管台湾的农业事务。等到1978年蒋经国担任台湾地区领导人时，又受到蒋经国的提拔，晋升为台北市长。这时，蒋经国开始认真看待这名台籍“精英干部”，常在下班后到李登辉台北市长的官邸，与他闲话家常，灌输他“大中国思想”，要他打从心底认同自己是中国人。原来在日本统治台湾时期，李登辉不但接受了殖民教育，还为自己取了一个日本名字，认为自己是日本人，不是中国人。对于李登辉过去这段数典忘祖的荒谬历史，蒋经国应是心知肚明。不过蒋经国觉得可以透过自己的潜移默化，加上对他的重视、重用，可以产生影响，改变李登辉的思想与心态。只是事后证明，这全是枉然。
李登辉对蒋经国毕恭毕敬
那时，李登辉在蒋经国面前毕恭毕敬，大气都不敢喘一口，椅子只敢坐三分之一，以松懈蒋经国对他的防备之心。李登辉对农业提出的许多建议在实践中获得的短期效益，则让蒋经国对他的才能与忠诚笃信不疑。就在这样苦心经营之下，李登辉日渐得到蒋经国的信任。在担任台北市长3年后，李登辉再受蒋经国拔擢升任台湾省政府主席。而蒋经国始终无法看清的，则是被李登辉的笑脸和恭维深深掩盖着的政治野心及善于周旋于官场的巧妙为官之道。
1984年2月，国民党召开第十二届三中全会，决定下任台湾地区领导人及副手的提名人选。台湾地区领导人候选人亭无疑问，由主席蒋经国继续连任，副手人选会是哪位，就成为台北政坛共同瞩目的焦点。在蒋经国第一任期担任副手的谢东闵，因年事已高，健康状况也不尽如人意，促成蒋经国决定要提名一位新人来担任副手。基于政治平衡的考虑，副手需要提名一位本省籍、经历完整、资望足以服众的政要出任。曾经担任过台北市长与台湾省政府主席的台籍人士，唯有本来走在李登辉之前、资历较深的“内政部长’林洋港与李登辉两人，符合这样的条件。
林洋港与李登辉“二选”
蒋经国经过仔细思考，最后决定选择李登辉。直到2003年，李焕才说出了其中的奥秘：李登辉与林洋港从政的经历相仿，都曾担任过台北市长与台湾省主席，蒋经国没有选择林洋港，理由主要有以下几点。
林洋港在担任台湾省主席时，接受了省议员的建议，在没有事先与“行政院长”商量的情况下，公开宣布将原来是县辖市的新竹市与嘉义市升格为省辖市，严重影响到新竹县与嘉义县的发展与财政收入的来源。为此，“行政院长”孙运璿颇有微词，希望林洋港收回这个没有授权的宣布。但是，林洋港竟以辞职要挟，从此在蒋经国的心里埋下林洋港不好驾驭的印象。
林洋港调任“行政院内政部长”之后，在“立法院"答复质询时，对于台湾许多住宅大楼住户为了防盗的需要，均加装铁门铁窗，往往造成火灾发生时，无法从高楼窗户救人，而被活活烧死的惨剧，林洋港竟然在民意代表面前承诺要在3个月内，使铁窗完全消失。这个支票自然跳票，对林洋港的声望也造成了相当的伤害。
林洋港出身南投世家，家族成员庞大复杂。林洋港自己曾当选民选的南投县长，他的弟弟林源朗也在他之后当选南投县长。如果林洋港做了台湾地区领导人副手，将来有机会升任台湾地区领导人，难免整个林氏家族鸡犬升天，形成政治特权，而这是蒋经国极不愿见的局面。李登辉的家族则十分单纯。他唯一的儿子李宪文在李登辉担任省主席时，已因病早逝。唯一的哥哥，更早已在二战期间战死太平洋战场。
最终，蒋经国选择了貌似忠厚的李登辉，林洋港出局。
李登辉顺利接班
1984年3月21日，“国民大会”投票选举台湾地区领导人，蒋经国顺利连任。3月22日，国民大会投票选举台湾地区领导人副手，李登辉当选，蒋经国还亲自前往李登辉家道贺。1988年1月13日，蒋经国猝然病逝。李登辉在“司法院长”林洋港的监誓下，宣誓就任台湾地区领导人。
蒋经国死前，并没有在权力的传承上有任何交代。他的健康情形虽然日益恶化，可是他对自己的生命，仍然充满信心，认为应该可以做完任期。他对自已健康的过度乐观，导致他的身后台湾政局并不安定。没有政治强人的压阵，国民党内各派势力因而蠢蠢欲动。在他过世不过两个星期，国民党已经为了推举代理主席的事，展开了激烈的斗争。表面平静的台北政局，事实上已经暗潮汹涌，风雨满楼了。
等到1990年2月11日，国民党举行“临时全体中央委员会”，推举第八任台湾地区领导人候选人时，终于爆发了“主流”与“非主流”公开激烈的斗争，国民党的实质分裂，已不可避免。（摘自《世纪》《那些“党国大佬“们》）